8-OH-HHC: Efeitos, produtos disponíveis e comparação com 10-OH-HHC e 10-OH-HHCP

• O que é o 8-OH-HHC e o que está por detrás da sua formação?
• O que são metabolitos?
• Como é produzido o 8-OH-HHC?
• Qual é a estrutura e os estereoisómeros do 8-OH-HHC?
• Quais são os efeitos do 8-OH-HHC?
• Quais são os possíveis efeitos secundários?
• Tabela: 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP
• Quais os produtos 8-OH-HHC a incluir na oferta?
• Conclusão: qual é a segurança dos produtos 8-OH-HHC?

O que é o 8-OH-HHC e o que está por detrás da sua formação?

8-OH-HHC significa os compostos químicos conhecidos como 8-hidroxihexa-hidrocanabinol (8-OH-9α-HHC e 8-OH-9β-HHC). Este composto é considerado um fitocanabinóide vestigial e os chamados metabolitos primários do canabinóide hexa-hidrocanabinol (HHC).  Depois de tomar HHC, formam-se no corpo novas substâncias chamadas metabolitos, que incluem o 8-OH-HHC.

O HHC é metabolizado no organismo por enzimas específicas - citocromos P450, nomeadamente CYP3A4, CYP2C9 e CYP2C19, semelhantes ao delta-9-THC e ao delta-8-THC. Estas enzimas adicionam oxigénio ao HHC para formar novos compostos - derivados de oxigénio.

O metabolito 8-OH-HHC é, por conseguinte, a forma ativa do HHC que se forma durante a sua transformação no organismo dos seres humanos e dos animais.

O que são metabolitos?

Quando o organismo processa uma substância ingerida, converte-a frequentemente noutras substâncias ou metabolitos. Alguns metabolitos podem ser menos eficazes do que a substância original, enquanto outros podem ser mais activos (por exemplo, ter efeitos mais fortes) ou mesmo tóxicos.

Quando o organismo metaboliza o HHC, não se trata apenas de decompor a substância, mas também de criar novos compostos que podem ter efeitos diferentes dos da substância original. Os dois principais metabolitos que o organismo produz neste processo são o 11-OH-HHC e várias variantes do 8-OH-HHC.

Em 2024, foi publicado um estudo que concluiu que o HHC é metabolizado nas células do fígado através de várias vias metabólicas, incluindo a oxidação e a conjugação, um processo em que pequenas moléculas - glucuronido, sulfato, glicina ou glutatião - são adicionadas aos compostos que estão a ser metabolizados. Estas moléculas aumentam a solubilidade dos compostos na água e melhoram a sua excreção do organismo.

A investigação sugere que o 8-OH-HHC pode assumir diferentes formas em diferentes animais. Por exemplo, os ratos formam uma forma particular de 8-OH-HHC mais do que os hamsters.

De acordo com uma investigação anterior de 1991, as células do fígado do rato produzem preferencialmente 8α-OH-HHC, ao passo que os hematócitos do hamster apresentam a seletividade oposta e produzem mais 8β-OH-HHC. Este facto sugere que as diferentes espécies respondem de forma diferente aos canabinóides.

Como é produzido o 8-OH-HHC?

Os produtos 8-OH-HHC são produzidos por síntese química a partir do HHC, um processo que geralmente envolve hidroxilação. Durante este processo, os investigadores adicionam um grupo hidroxilo (OH) à molécula de HHC, neste caso na 8ª posição do núcleo do hexa-hidrocanabinol.

Esta reação, em que um grupo hidroxilo (OH) se liga ao oitavo carbono da molécula de HHC, é designada por hidroxilação na oitava posição (C8).

 

O grupo hidroxilo pode ser ligado a qualquer posição na molécula, levando à formação de vários estereoisómeros. No caso do 8-OH-HHC, isto é, por exemplo, 8-OH-9α-HHC e 8-OH-9β-HHC. Os cientistas podem escolher diferentes métodos de síntese, dependendo do estereoisómero que pretendem obter.

Uma etapa importante na produção de 8-OH-HHC é a modificação do HHC utilizando enzimas ou catalisadores químicos que permitem a adição de um grupo hidroxilo.

Qual é a estrutura e os estereoisómeros do 8-OH-HHC?

A fórmula molecular do 8-OH-HHC é C21H32O3. Existem quatro formas principais de 8-OH-HHC, que são formadas a partir de HHC e diferem por uma ligeira alteração na sua estrutura. Mesmo esta ligeira modificação pode afetar significativamente os efeitos.

Estas formas (estereoisómeros) são designadas por cis- e trans-8-OH-9α-HHC e cis- e trans-8-OH-9β-HHC, e são produzidas sinteticamente, com um estudo de 1980 para investigar o seu efeito na atividade biológica dos canabinóides.

Numa investigação anterior, de 1991, em testes in vivo realizados em macacos rhesus, o químico e professor Raphael Mechoulam e a sua equipa descobriram que o estereoisómero cis-8-OH-9β-HHC apresentava a maior atividade. Os peritos consideram que as quatro formas são activas.

Quais são os efeitos do 8-OH-HHC?

Atualmente, há falta de investigação para avaliar o modo como o 8-OH-HHC actua no organismo. Tal como outros canabinóides, o 8-OH-HHC liga-se provavelmente aos receptores CB1 e CB2 no sistema endocanabinóide.

O 8-OH-HHC tem efeitos psicoactivos, embora provavelmente menos intensos do que o HHC ou o THC (tetrahidrocanabinol).  Pode afetar a perceção, induzir sensações de euforia, relaxamento ou aumentar o apetite.

 

Quais são os possíveis efeitos secundários?

No que diz respeito aos efeitos secundários, a experiência com outros canabinóides psicoactivos é relevante. Alguns indivíduos podem sentir efeitos secundários sob a forma de:

• Olhos vermelhos e secos
• Boca seca
• Sonolência
• Tonturas
• Aumento do ritmo cardíaco
• Ansiedade e paranoia
• Insónias

A intensidade destes efeitos pode variar consoante o estado de saúde, o metabolismo e a sensibilidade do indivíduo, a dose e a via de administração.

É igualmente importante avisar os clientes de que os compostos (semi)sintéticos são frequentemente mais potentes do que os naturais, pelo que devem ser abordados com precaução para evitar intoxicação ou sobredosagem.

Tabela: 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP

	8-OH-HHC	10-OH-HHC	10-OH-HHCP
Especificação do composto	O metabolito primário ativo do HHC formado durante o metabolismo do HHC nos animais. Grupo hidroxilo no oitavo carbono	Um derivado de HHC com um grupo hidroxilo adicionado no décimo carbono.	Um derivado de HHCP com um grupo hidroxilo adicionado no 10º carbono.
Fórmula molecular	C21H32O3	C21H32O3	C21H32O3
Propriedades psicoactivas	Sim	Sim	Sim
Efeitos possíveis	Espera-se que os efeitos sejam comparáveis aos de outros derivados HHC   Euforia promover o relaxamento aumento do apetite	Euforia promover o relaxamento aumento do apetite	Euforia promover o relaxamento aumento do apetite
Produtos disponíveis	Destilado 08-OH-HHC Vaporizadores e cartuchos Líquidos Flores Pré-rolos Haxixe Gomas	10-OH-HHCP vaporiza um cartucho Haxixe Flores infundidas com destilado de 10-OH-HHC Pré-rolos Gomas	10-OH-HHCP vaporiza um cartucho Haxixe Flores infundidas com destilado de 10-OH-HHC Pré-rolos Gomas
Estatuto jurídico	Pouco claro, provavelmente numa zona jurídica cinzenta na maioria dos países	Pouco claro, provavelmente numa zona jurídica cinzenta na maioria dos países	Pouco claro, provavelmente numa zona jurídica cinzenta na maioria dos países

Quais os produtos 8-OH-HHC a incluir na oferta?

Após a proibição temporária de canabinóides como o HHC, THCB, THCJD e HHCP na República Checa, as lojas virtuais de canábis estão a encher-se de alternativas e uma delas é o 8-OH-HHC. Na nossa e-shop encontrará uma gama interessante de produtos 8-OH-HHC de qualidade superior de marcas populares - Cannastra e Canntropy.

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Conclusão: qual é a segurança dos produtos 8-OH-HHC?

Devido à falta de investigação, ainda não se pode confirmar com certeza que a utilização de 8-OH-HHC é completamente isenta de riscos. E como os novos canabinóides não estão atualmente regulamentados e operam frequentemente numa "zona cinzenta legal", existe algum risco de que entrem no mercado produtos contaminados com metais pesados ou outras substâncias indesejadas e potencialmente perigosas.

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Dado o estatuto jurídico pouco claro dos novos canabinóides, vale a pena estar atento à evolução legislativa e respeitar sempre a regulamentação em vigor no país em questão.

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Autor: Patricie Mikolášová

 

 

Foto: ChatGPT

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