8-OH-HHC : effets, produits disponibles et comparaison avec le 10-OH-HHC et le 10-OH-HHCP

• Qu'est-ce que le 8-OH-HHC et comment se forme-t-il ?
• Qu'est-ce qu'un métabolite ?
• Comment le 8-OH-HHC est-il produit ?
• Quelle est la structure et les stéréoisomères du 8-OH-HHC ?
• Quels sont les effets du 8-OH-HHC ?
• Quels sont les effets secondaires possibles ?
• Tableau : 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP
• Quels produits 8-OH-HHC inclure dans l'offre ?
• Conclusion : quelle est la sécurité des produits à base de 8-OH-HHC ?

Qu'est-ce que le 8-OH-HHC et comment se forme-t-il ?

8-OH-HHC désigne les composés chimiques connus sous le nom de 8-hydroxyhexahydrocannabinol (8-OH-9α-HHC et 8-OH-9β-HHC). Ce composé est considéré comme un phytocannabinoïde à l'état de trace et comme le métabolite primaire de l'hexahydrocannabinol (HHC), un cannabinoïde.  Après la prise de HHC, de nouvelles substances appelées métabolites sont formées dans l'organisme, dont le 8-OH-HHC.

Le HHC est métabolisé dans l'organisme par des enzymes spécifiques - les cytochromes P450, à savoir CYP3A4, CYP2C9 et CYP2C19, similaires au delta-9-THC et au delta-8-THC. Ces enzymes ajoutent de l'oxygène au HHC pour former de nouveaux composés, les dérivés oxygénés.

Le métabolite 8-OH-HHC est donc la forme active du HHC qui se forme lors de sa transformation dans l'organisme de l'homme et de l'animal.

Qu'est-ce qu'un métabolite ?

Lorsque l'organisme traite une substance ingérée, il la transforme souvent en d'autres substances ou métabolites. Certains métabolites peuvent être moins efficaces que la substance d'origine, tandis que d'autres peuvent être plus actifs (par exemple, avoir des effets plus puissants) ou même toxiques.

Lorsque l'organisme métabolise le HHC, il ne s'agit pas seulement de décomposer la substance, mais aussi de créer de nouveaux composés qui peuvent avoir des effets différents de ceux de la substance d'origine. Les deux principaux métabolites produits par l'organisme au cours de ce processus sont le 11-OH-HHC et diverses variantes du 8-OH-HHC.

En 2024, une étude a révélé que le HHC est métabolisé dans les cellules hépatiques par diverses voies métaboliques, notamment l'oxydation et la conjugaison, un processus dans lequel de petites molécules - glucuronide, sulfate, glycine ou glutathion - sont ajoutées aux composés en cours de métabolisation. Ces molécules augmentent la solubilité des composés dans l'eau et améliorent leur excrétion par l'organisme.

Des recherches suggèrent que la 8-OH-HHC peut prendre différentes formes selon les animaux. Par exemple, les souris forment une forme particulière de 8-OH-HHC plus que les hamsters.

Selon des recherches antérieures datant de 1991, les cellules hépatiques de souris produisent de préférence du 8α-OH-HHC, tandis que les hématocytes de hamster présentent une sélectivité opposée et produisent davantage de 8β-OH-HHC. Cela suggère que les différentes espèces réagissent différemment aux cannabinoïdes.

Comment le 8-OH-HHC est-il produit ?

Les produits 8-OH-HHC sont obtenus par synthèse chimique à partir du HHC, un processus qui implique généralement une hydroxylation. Au cours de ce processus, les chercheurs ajoutent un groupe hydroxyle (OH) à la molécule de HHC, en l'occurrence à la 8e position du noyau de l'hexahydrocannabinol.

Cette réaction, au cours de laquelle un groupe hydroxyle (OH) se fixe sur le 8e carbone de la molécule de HHC, est appelée hydroxylation en 8e position (C8).

 

Le groupe hydroxyle peut être attaché à n'importe quelle position dans la molécule, ce qui conduit à la formation de divers stéréo-isomères. Dans le cas du 8-OH-HHC, il s'agit par exemple du 8-OH-9α-HHC et du 8-OH-9β-HHC. Les scientifiques peuvent choisir différentes méthodes de synthèse en fonction du stéréoisomère qu'ils souhaitent obtenir.

Une étape importante dans la production de 8-OH-HHC est la modification du HHC à l'aide d'enzymes ou de catalyseurs chimiques qui permettent l'ajout d'un groupe hydroxyle.

Quelle est la structure et les stéréoisomères du 8-OH-HHC ?

La formule moléculaire du 8-OH-HHC est C21H32O3. Il existe quatre formes principales de 8-OH-HHC, qui sont formées à partir de HHC et diffèrent par une légère modification de leur structure. Même cette légère modification peut avoir un impact significatif sur les effets.

Ces formes (stéréoisomères) sont appelées cis- et trans-8-OH-9α-HHC & cis- et trans-8-OH-9β-HHC, et sont produites synthétiquement, avec une étude de 1980 visant à étudier leur effet sur l'activité biologique des cannabinoïdes.

Dans des recherches antérieures datant de 1991, lors de tests in vivo effectués sur des macaques rhésus, le chimiste et professeur Raphael Mechoulam et son équipe ont constaté que le stéréo-isomère cis-8-OH-9β-HHC présentait l'activité la plus élevée. Les experts supposent que les quatre formes sont actives.

Quels sont les effets du 8-OH-HHC ?

À l'heure actuelle, il n'y a pas assez de recherches pour évaluer le mode d'action du 8-OH-HHC dans l'organisme. Comme les autres cannabinoïdes, le 8-OH-HHC se lie probablement aux récepteurs CB1 et CB2 du système endocannabinoïde.

Le 8-OH-HHC a des effets psychoactifs, bien que probablement moins intenses que le HHC ou le THC (tétrahydrocannabinol).  Il peut affecter la perception, induire des sentiments d'euphorie, de relaxation ou augmenter l'appétit.

 

Quels sont les effets secondaires possibles ?

En ce qui concerne les effets secondaires, l'expérience acquise avec d'autres cannabinoïdes psychoactifs est pertinente. Certaines personnes peuvent ressentir des effets secondaires sous la forme de :

• Yeux secs et rougis
• Sécheresse de la bouche
• somnolence
• Vertiges
• Augmentation du rythme cardiaque
• Anxiété et paranoïa
• Insomnie

L'intensité de ces effets peut varier en fonction de l'état de santé, du métabolisme et de la sensibilité de l'individu, de la dose et de la voie d'administration.

Il est également important d'avertir les consommateurs que les composés (semi-)synthétiques sont souvent plus puissants que les composés naturels, et qu'ils doivent donc être abordés avec prudence pour éviter l'intoxication ou le surdosage.

Tableau : 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP

	8-OH-HHC	10-OH-HHC	10-OH-HHCP
Spécification du composé	Métabolite primaire actif du HHC formé au cours du métabolisme du HHC chez les animaux. Groupe hydroxyle au 8e carbone	Dérivé de HHC auquel a été ajouté un groupe hydroxyle sur le 10e carbone.	Dérivé du HHCP auquel a été ajouté un groupe hydroxyle sur le 10e carbone.
Formule moléculaire	C21H32O3	C21H32O3	C21H32O3
Propriétés psychoactives	Oui	Oui	Oui
Effets possibles	Les effets devraient être comparables à ceux d'autres dérivés HHC.   Euphorie favoriser la relaxation augmentation de l'appétit	Euphorie favoriser la relaxation augmentation de l'appétit	Euphorie favoriser la relaxation augmentation de l'appétit
Produits disponibles	08-OH-HHC distillat Vapes et cartouches Liquides Fleurs Pré-rolls Hachures Gommes	10-OH-HHCP vapote une cartouche Hachures Fleurs infusées avec du distillat de 10-OH-HHC Pré-rolls Gommes	10-OH-HHCP vapote une cartouche Hachures Fleurs infusées avec du distillat de 10-OH-HHC Pré-rolls Gommes
Statut juridique	Manque de clarté, probabilité de se trouver dans une zone grise juridique dans la plupart des pays	Manque de clarté, probabilité de se trouver dans une zone grise juridique dans la plupart des pays	Manque de clarté, probabilité de se trouver dans une zone grise juridique dans la plupart des pays

Quels produits 8-OH-HHC inclure dans l'offre ?

Après l'interdiction temporaire des cannabinoïdes tels que le HHC, le THCB, le THCJD et le HHCP en République tchèque, les e-shops de cannabis se remplissent d'alternatives et l'une d'entre elles est le 8-OH-HHC. Dans notre e-shop, vous trouverez une gamme intéressante de produits 8-OH-HHC de qualité supérieure provenant de marques populaires - Cannastra et Canntropy.

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Conclusion : quelle est la sécurité des produits à base de 8-OH-HHC ?

En raison du manque de recherches, il n'est pas encore possible de confirmer avec certitude que l'utilisation du 8-OH-HHC est totalement sans risque. Et comme les nouveaux cannabinoïdes ne sont actuellement pas réglementés et opèrent souvent dans une "zone grise juridique", il existe un certain risque que des produits contaminés par des métaux lourds ou d'autres substances indésirables et potentiellement dangereuses pénètrent sur le marché.

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Nous proposons le 8-OH-HHC en qualité supérieure. Vous pouvez élargir votre offre avec cette nouveauté sous forme de stylos de vapotage, de cartouches, de liqiuds, de hashes, de gummies, de pre-rolls ou de fleurs.

Étant donné que le statut juridique des nouveaux cannabinoïdes n'est pas clair, il convient également de suivre l'évolution de la législation et de toujours respecter les réglementations en vigueur dans le pays concerné.

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Auteur : Patricie Mikolášová

 

 

Photo: ChatGPT

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