8-OH-HHC: Auswirkungen, verfügbare Produkte und Vergleich mit 10-OH-HHC und 10-OH-HHCP

• Was ist 8-OH-HHC und was steckt hinter seiner Bildung?
• Was sind Metaboliten?
• Wie wird 8-OH-HHC hergestellt?
• Wie lautet die Struktur und die Stereoisomere von 8-OH-HHC?
• Was sind die Auswirkungen von 8-OH-HHC?
• Was sind die möglichen Nebenwirkungen?
• Tabelle: 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP
• Welche 8-OH-HHC-Produkte sollen in das Angebot aufgenommen werden?
• Schlussfolgerung: Wie steht es um die Sicherheit von 8-OH-HHC-Produkten?

Was ist 8-OH-HHC und was steckt hinter seiner Bildung?

8-OH-HHC steht für die als 8-Hydroxyhexahydrocannabinol (8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC) bekannten chemischen Verbindungen. Bei dieser Verbindung handelt es sich Berichten zufolge um ein Phytocannabinoid und die sogenannten primären Metaboliten des Cannabinoids Hexahydrocannabinol (HHC).  Nach der Einnahme von HHC werden im Körper neue Substanzen, sogenannte Metaboliten, gebildet, zu denen auch 8-OH-HHC gehört.

HHC wird im Körper durch spezifische Enzyme - Cytochrome P450, nämlich CYP3A4, CYP2C9 und CYP2C19, ähnlich wie Delta-9-THC und Delta-8-THC, metabolisiert. Diese Enzyme fügen dem HHC Sauerstoff hinzu, um neue Verbindungen - Sauerstoffderivate - zu bilden.

Der Metabolit 8-OH-HHC ist also die aktive Form von HHC, die bei seiner Umwandlung im Körper von Mensch und Tier entsteht.

Was sind Metaboliten?

Wenn der Körper eine aufgenommene Substanz verarbeitet, wandelt er sie häufig in andere Substanzen oder Metaboliten um. Einige Metaboliten können weniger wirksam sein als die ursprüngliche Substanz, während andere aktiver (z. B. mit stärkerer Wirkung) oder sogar giftig sein können.

Wenn der Körper HHC verstoffwechselt, geht es nicht nur um den Abbau der Substanz, sondern auch um die Bildung neuer Verbindungen, die andere Wirkungen haben können als die ursprüngliche Substanz. Die beiden wichtigsten Metaboliten, die der Körper in diesem Prozess produziert, sind 11-OH-HHC und verschiedene Varianten von 8-OH-HHC.

Im Jahr 2024 wurde eine Studie veröffentlicht, aus der hervorging, dass HHC in den Leberzellen über verschiedene Stoffwechselwege verstoffwechselt wird, darunter Oxidation und Konjugation, ein Prozess, bei dem kleine Moleküle - Glucuronid, Sulfat, Glycin oder Glutathion - an die zu verstoffwechselnden Verbindungen angehängt werden. Diese Moleküle erhöhen die Löslichkeit der Verbindungen in Wasser und verbessern ihre Ausscheidung aus dem Körper.

Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass 8-OH-HHC bei verschiedenen Tieren unterschiedliche Formen annehmen kann. Zum Beispiel bilden Mäuse eine bestimmte Form von 8-OH-HHC stärker als Hamster.

Nach früheren Forschungsergebnissen aus dem Jahr 1991 produzieren Leberzellen von Mäusen bevorzugt 8α-OH-HHC, während Hamster-Hämatozyten die entgegengesetzte Selektivität aufweisen und mehr 8β-OH-HHC produzieren. Dies deutet darauf hin, dass verschiedene Arten unterschiedlich auf Cannabinoide reagieren.

Wie wird 8-OH-HHC hergestellt?

8-OH-HHC-Produkte werden durch chemische Synthese aus HHC hergestellt, ein Prozess, der in der Regel eine Hydroxylierung beinhaltet. Bei diesem Verfahren fügen die Forscher dem HHC-Molekül eine Hydroxylgruppe (OH) hinzu, in diesem Fall an der achten Position des Hexahydrocannabinol-Kerns.

Diese Reaktion, bei der sich eine Hydroxylgruppe (OH) an das 8. Kohlenstoffatom des HHC-Moleküls anlagert, wird als Hydroxylierung an der Position 8 (C8) bezeichnet.

 

Die Hydroxylgruppe kann an jeder beliebigen Stelle des Moleküls angebracht werden, was zur Bildung verschiedener Stereoisomere führt. Im Fall von 8-OH-HHC sind dies zum Beispiel 8-OH-9α-HHC und 8-OH-9β-HHC. Wissenschaftler können verschiedene Synthesemethoden wählen, je nachdem, welches Stereoisomer sie erhalten möchten.

Ein wichtiger Schritt bei der Herstellung von 8-OH-HHC ist die Modifizierung von HHC mit Hilfe von Enzymen oder chemischen Katalysatoren, die das Hinzufügen einer Hydroxylgruppe ermöglichen.

Wie lautet die Struktur und die Stereoisomere von 8-OH-HHC?

Die Summenformel von 8-OH-HHC lautet C21H32O3. Es gibt vier Hauptformen von 8-OH-HHC, die aus HHC gebildet werden und sich durch eine geringfügige Änderung ihrer Struktur unterscheiden. Selbst diese geringfügige Veränderung kann die Wirkung erheblich beeinflussen.

Diese Formen (Stereoisomere) werden als cis- und trans-8-OH-9α-HHC & cis- und trans-8-OH-9β-HHC bezeichnet und synthetisch hergestellt, wobei in einer Studie aus dem Jahr 1980 ihre Wirkung auf die biologische Aktivität von Cannabinoiden untersucht wurde.

In früheren Untersuchungen aus dem Jahr 1991 fanden der Chemiker und Professor Raphael Mechoulam und sein Team in In-vivo-Tests an Rhesusaffen heraus, dass das Stereoisomer cis-8-OH-9β-HHC die höchste Aktivität aufweist. Die Experten gehen davon aus, dass alle vier Formen aktiv sind.

Was sind die Auswirkungen von 8-OH-HHC?

Derzeit fehlt es an Forschung, um zu beurteilen, wie 8-OH-HHC im Körper wirkt. Wie andere Cannabinoide bindet 8-OH-HHC wahrscheinlich an CB1- und CB2-Rezeptoren im Endocannabinoid-System.

8-OH-HHC hat psychoaktive Wirkungen, wenn auch wahrscheinlich weniger stark als HHC oder THC (Tetrahydrocannabinol).  Es kann die Wahrnehmung beeinflussen, Gefühle der Euphorie und Entspannung hervorrufen oder den Appetit steigern.

 

Was sind die möglichen Nebenwirkungen?

Was die Nebenwirkungen angeht, so sind die Erfahrungen mit anderen psychoaktiven Cannabinoiden von Bedeutung. Bei einigen Personen können Nebenwirkungen in Form von:

• Gerötete trockene Augen
• Trockener Mund
• Schläfrigkeit
• Dizzy
• Erhöhte Herzfrequenz
• Ängste und Paranoia
• Schlaflosigkeit

Die Intensität dieser Wirkungen kann je nach Gesundheitszustand, Stoffwechsel und Empfindlichkeit des Einzelnen, Dosis und Art der Verabreichung variieren.

Es ist auch wichtig, die Kunden zu warnen, dass (halb-)synthetische Verbindungen oft stärker sind als natürliche, so dass sie mit Vorsicht genossen werden müssen, um Vergiftungen oder Überdosierungen zu vermeiden.

Tabelle: 8-OH-HHC vs. 10-OH-HHC vs. 10-OH-HHCP

	8-OH-HHC	10-OH-HHC	10-OH-HHCP
Spezifikation der Verbindung	Der aktive Primärmetabolit von HHC, der beim HHC-Stoffwechsel in Tieren entsteht. Hydroxylgruppe am 8. Kohlenstoff	Ein Derivat von HHC mit einer zusätzlichen Hydroxylgruppe am 10. Kohlenstoff.	Ein Derivat von HHCP mit einer zusätzlichen Hydroxylgruppe am 10. Kohlenstoff.
Molekulare Formel	C21H32O3	C21H32O3	C21H32O3
Psychoaktive Eigenschaften	Ja	Ja	Ja
Mögliche Auswirkungen	Es wird erwartet, dass die Auswirkungen mit denen anderer HHC-Derivate vergleichbar sind.   Euphorie Förderung der Entspannung erhöhter Appetit	Euphorie Förderung der Entspannung erhöhter Appetit	Euphorie Förderung der Entspannung erhöhter Appetit
Verfügbare Produkte	08-OH-HHC Destillat Vapes und Kartuschen Flüssigkeiten Blumen Pre-Rolls Hash Gummibärchen	10-OH-HHCP verdampft eine Patrone Hash Mit 10-OH-HHC-Destillat infundierte Blüten Pre-Rolls Gummibärchen	10-OH-HHCP verdampft eine Patrone Hash Mit 10-OH-HHC-Destillat infundierte Blüten Pre-Rolls Gummibärchen
Rechtlicher Status	Unklar, in den meisten Ländern wahrscheinlich eine rechtliche Grauzone	Unklar, in den meisten Ländern wahrscheinlich eine rechtliche Grauzone	Unklar, in den meisten Ländern wahrscheinlich eine rechtliche Grauzone

Welche 8-OH-HHC-Produkte sollen in das Angebot aufgenommen werden?

Nach dem vorübergehenden Verbot von Cannabinoiden wie HHC, THCB, THCJD und HHCP in der Tschechischen Republik füllen sich die Cannabis-E-Shops mit Alternativen und eine davon ist 8-OH-HHC. In unserem E-Shop finden Sie eine interessante Auswahl an 8-OH-HHC-Produkten in Premiumqualität von beliebten Marken - Cannastra und Canntropy.

Wählen Sie aus unserem Angebot und bestellen Sie jetzt:

• 8-OH-HHC vape pens
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• Hash
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Schlussfolgerung: Wie steht es um die Sicherheit von 8-OH-HHC-Produkten?

Aufgrund des Mangels an Forschung kann noch nicht mit Sicherheit bestätigt werden, dass die Verwendung von 8-OH-HHC völlig risikofrei ist. Und da neue Cannabinoide derzeit nicht reguliert sind und sich oft in einer "rechtlichen Grauzone" bewegen, besteht ein gewisses Risiko, dass mit Schwermetallen oder anderen unerwünschten und potenziell gefährlichen Substanzen kontaminierte Produkte auf den Markt kommen.

Planen Sie, Ihren E-Shop mit neuen Produkten zu bereichern? Kaufen Sie nur bei vertrauenswürdigen Anbietern und prüfen Sie stets die Qualität der von Ihnen angebotenen Produkte. Einige Hersteller stellen automatisch ein "COA" (Certificate of Analysis) zur Verfügung, oder Sie können die Produkte selbst in einem Labor testen lassen.

Wir bieten 8-OH-HHC in Premium-Qualität an. Sie können Ihr Angebot mit dieser Neuheit in Form von Vaping Pens, Cartridges, Liqiuds, Hashes, Gummis, Pre-Rolls oder Blüten erweitern.

Angesichts des unklaren rechtlichen Status der neuen Cannabinoide lohnt es sich auch, die Entwicklung der Gesetzgebung im Auge zu behalten und stets die geltenden Vorschriften des jeweiligen Landes zu beachten.

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Autorin:  Patricie Mikolášová 

 

   

Foto: ChatGPT

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